이 에피소드에서는 다양한 창업자들이 사업 도전에 대한 조언을 받는다. 첫 번째 사례는 Chomp Chocolate의 창업자 Ben Bailey가 맞춤형 초콜릿 바 모델을 통해 사업을 확장하는 방법에 대한 조언을 받는 것이다. 그는 기존의 초콜릿 시장에서 경쟁하기보다는 맞춤형 초콜릿 바를 통해 차별화된 시장을 공략하는 것이 유리하다는 조언을 받았다. 두 번째 사례는 Tenth Mountain Whiskey의 창업자 Ryan Thompson이 지역 시장에서의 성장과 전국 확장의 딜레마에 대한 조언을 받는 것이다. 그는 콜로라도 주에서의 시장 점유율을 두 배로 늘리는 것이 더 나은 전략이라는 조언을 받았다. 이 에피소드는 창업자들이 직면한 현실적인 문제와 그에 대한 해결책을 제시하며, 사업 확장과 시장 진입 전략에 대한 통찰을 제공한다.